Aquella fundación, dependiente en principio del monasterio de Tulebras (Navarra), desde 1187, por deseo de los reyes, se convierte en casa madre de todas las abadías femeninas en territorio de Castilla y León. Fue, además, escogida como panteón real. Es Santa María la Real de las Huelgas una auténtica ciudad-monasterio, muy próxima al Hospital del Rey y situada, prácticamente, sobre el Camino de Santiago en su salida hacia Palencia.
Fue la reina Leonor quien puso mayor empeño en conseguir esta fundación con el fin de que las mujeres pudieran alcanzar los mismos niveles de mando y responsabilidad que los hombres, al menos dentro de la vida monástica. Elevaron al papa Clemente III la petición para fundar y consagrar el nuevo monasterio, petición que fue concedida de inmediato.La vida del monasterio dio comienzo con un grupo de monjas que llegaron desde Tulebras (Navarra) donde existía desde 1149 el primer monasterio cisterciense femenino de la península.
Las dos primeras abadesas fueron, la infanta de sangre real Misol (o Mariasol) y la infanta Constanza, hija de los reyes fundadores.
La abadesa de Las Huelgas llegó a disfrutar de una autonomía y poder tan elevados que sólo dependía del papa y estaba por encima de la curia episcopal. El señorío material estaba compuesto por:
-54 villas
-tierras
-molinos
-exenciones fiscales de pontazgo, portazgo, y montazgo.
-54 villas
-tierras
-molinos
-exenciones fiscales de pontazgo, portazgo, y montazgo.
El señorío jurídico tenía su propio fuero cuyas leyes en el tema civil y criminal dirigía y vigilaba la abadesa. Podían nombrar alcaldes y ejercían su jurisdicción sobre un buen número de monasterios cuyas abadesas eran nombradas por la abadesa de Las Huelgas.
Todos los privilegios se mantuvieron intactos a través de los siglos hasta el siglo XIX, en que fueron suprimidos por el papa Pio XI.
Todos los privilegios se mantuvieron intactos a través de los siglos hasta el siglo XIX, en que fueron suprimidos por el papa Pio XI.
Durante la Edad Media en este monasterio se llevaban a cabo ceremonias tan importantes como las de coronar reyes y armar caballeros. Entre los caballeros armados antes de ser reyes figuran Fernando III el Santo, Eduardo I de Inglaterra, Alfonso XI de Castilla y León, Pedro I el Cruel(que además nació en la torre defensiva del edificio) y Juan II. Los reyes coronados aquí fueron Alfonso XI y su hijo Enrique II de Trastámara.
Todo el recinto estuvo amurallado. Se conservan dos puertas: una para el público, que conduce al Compás de Afuera y otra llamada de Alfonso XI, que conduce al Compás de Adentro; esta parte se utilizó como servicio para las monjas.
Comenzaron las obras a finales del siglo XII y continuaron en el XIII. Existen documentos en que se nombra a un maestro Ricardo que intervino en su construcción. En Las Huelgas se conjugan partes románicas, góticas primitivas, mudéjares y renacentistas.
En toda la iglesia pueden verse bastantes sepulcros de la familia real, unos más artísticos y otros más pobremente adornados, pero todos de gran importancia histórica. Estos enterramientos sufrieron un grave expolio durante la época de la ocupación de las tropas francesas de Napoleón en el siglo XIX. Muchos se han podido recuperar pero el ajuar que se conservaba dentro junto al cadáver está perdido. Únicamente se salvó el de don Fernando de la Cerda, cuyos ropajes intactos se han podido guardar en el museo de Telas.
En el Panteón Real yacen, en sepulcros góticos, los reyes Alfonso VIII y su esposa Doña Leonor de Aquitania, el rey Enrique I de Castilla, la reina Doña Berenguela, el infante Don Fernando de la Cerda y la infanta Leonor, doña Constanza, hija de los reyes fundadores y segunda abadesa del monasterio, don Sancho, hijo de Fernando III el Santo, que fue arzobispo de Toledo, doña Blanca de Portugal, Ana de Austria, fallecida en 1629, hija bastarda de don Juan de Austria y nieta de Carlos I de España, que fue abadesa de este monasterio.
En la sala Capitular se exhibe el Pendón de las Navas (referido a la Batalla de las Navas de Tolosa), que no es ningún estandarte sino un tapiz que decoraba la tienda del caudillo árabe.