En plena Sierra de la Demanda, al pie del monte San Millán y mirando a la Sierra del Mencilla
se emplaza la villa de Pineda de la Sierra, situada a 1.211 metros de altitud.
PINEDA DE LA SIERRA es una Villa milenaria, cuya fundación se atribuye al conde don Sancho, el de los Buenos Fueros, porque, en efecto, don Sancho también concedió a PINEDA una carta foral. Pero esta carta, es precisamente la prueba de que ya preexistía la Villa, y con experiencia de ganaderías, toda vez que no parece congruente conceder libre tránsito por el Condado a 15.000 cabezas de ganado de una Villa nueva cuya capacidad y circunstancias de asentamiento y de explotación se desconocen.
Parece más razonable aceptar el poblamiento de PINEDA durante la primera ola foramontada que subió desde la Bureba por el Valle de Oca, saltó al Arlanzón, fijándose en la Alta Sierra en poblados como Alarcia, Villorobe, Uzquiza, Herramel, Villasur de Herreros y otros. Y esto sucedió a finales del siglo IX. Por eso, PINEDA fue incluida en el alfoz de Oca, cuya cabeza era Villafranca y luego en la Merindad de Montes de Oca.
La Villa destacó pronto por su ganadería y de ahí se derivó el privilegio del conde don Sancho, que ratificarán los reyes de Castilla, en virtud del cual, los vecinos de PINEDA podrán poner en trashumancia una cabaña de 15.000 cabezas de ganado ovino, sin que nadie pudiera impedirlo o que exigieran gabela o tributo por ello.
Que PINEDA no fue fundación de don Sancho lo prueba el documento del Archivo de Cardeña, de 23 de mayo del año 932, cuando comenzaba a gobernar el conde Fernán González, abuelo de don Sancho. En ese pergamino leemos por vez primera el nombre de PINEDA, con ocasión de donar el magnate Asur González al monasterio de Cardeña la Iglesia de San Miguel, señalando que la propiedad de dicha iglesia "lindaba con el camino que viene de PINEDA". Cuando el rey Sancho II determina restaurar la diócesis de Oca en la ciudad de Burgos, comienza a delinear los fundamentos económicos de la misma. Así, en 18 de marzo de 1068, concede al obispo don Simeón determinados derechos de pasto en los montes de Oca y de PINEDA. Concede, incluso, la autorización para construir algunas tenadas para guardar los rebaños del obispado.
En 1136, el emperador Alfonso VII confirma el fuero concedido por el conde don Sanchoy el nombre de la Villa sigue apareciendo constantemente en la documentación medieval. La actividad repobladora o colonizadora no se limitó al casco urbano de Pineda y a su magnífica iglesia románica, obra del siglo XII. Su pórtico es una de las expresiones más acertadas de la función de los mismos, no solamente defendía las cuidadas portadas, eran, además, el lugar preferido para celebrar los concejos abiertos, tras los actos litúrgicos, en los que democráticamente, se trataban los asuntos atañentes a la comunidad vecinal.
Se dice que dentro del actual término municipal hubo otro poblado llamado de SAN MAMÉS. Estaba a 4 kilómetros, al N. NO, sobre el cerro que llaman de San Mamés. Lo cierto es que si hubo, no por mucho tiempo, un convento de frailes franciscanos, de la reforma del célebre fray Lope de Salinas. Las crónicas de la Orden dicen que duró poco "por estar en tierra sumamente fría,áspera y montañosa". La ermita que recordaba el monasterio también ha desaparecido.
PINEDA DE LA SIERRA salió airosa de la crisis napoleónica. Por aquí actuó el famoso Cura Merino y los mozos de la Villa supieron acompañarle en su glorioso empeño. Sin embargo, el siglo XIX traería grandes cambios a la Sierra. Al comenzar la década de los Cuarenta de este siglo, PINEDA mantenía su población en 228 habitantes. Ya se explotaban dos minas de carbón de piedra y la minería era una ilusión de futuro; al tradicional cultivo del centeno y del lino se había unido la patata. Aunque algo disminuidos se mantenían los rebaños de vacuno, de caballar, de ovejas merinas y de churras, así como el esquileo y el lavado de lanas. Se cuidaban los montes de roble y de hayas; dos molinos cantaban sus canciones de molinería; se practicaba la pesca y la caza mayor, incluido el lobo.
La iglesia románica de San Esteban adornada con altares barrocos, se cuidaba como la joya de la Villa y la escuela funcionaba con 60 niños, cuyo maestro recibía 1.500 reales. Se contribuía al Estado con 4.383 reales y el presupuesto municipal ascendía a 6.000.La minería fue la gran ilusión serrana del siglo XIX y parte del XX. Quienes hurgaban en las entrañas de la Sierra descubrían venas de hierro, de cobre, de plomo, de carbón y de otros minerales. PINEDA resultaba una población muy favorecida. Se descubrieron hierro, plomo y galena; en 1863 se explotaban 7 minas de carbón y era famosa la mina de plomo llamada "Carmina".
Cuando se construyó el llamado Ferrocarril Minero, se le hizo pasar por PINEDA en su trayecto entre Villafría y Monterrubio de la Demanda. La ilusión se redujo a competencia entre los capitalistas, a dificultades en la explotación y transportes y a calidades de los productos. Prácticamente, a mediados del siglo XX se había abandonado las minas y el Ferrocarril Minero, tras una fraudulenta quiebra, pasó a ser una raya en los mapas de la época.
Al doblar el siglo XIX, PINEDA registraba la mayor población de su Historia, 472 habitantes que en 1950 eran ya 338. Pero entonces a la Villa le correspondió otra suerte, la del Turismo y el Deporte de la nieve y del Montañismo.
El barrio principal, el de Ondevilla, se sitúa en la margen derecha. En él se localizan los principales edificios. Por un lado, destacan las espléndidas casonas construidas por los ricos señores ganaderos que se establecieron en la villa, núcleo fundamental de la ganadería trashumante de la zona. Son edificios aislados, de gran solidez y sobriedad de formas, tan sólo contrarrestada por el color rojizo intenso de los sillares de arenisca que componen sus muros. Es frecuente que un gran alero proteja la fachada. Por su elegancia, algunas parecen verdaderos palacios. Por otro lado, se pueden observar las típicas casas serranas con sus características chimeneas troncocónicas encestadas. También en este mismo barrio se alza la iglesia de San Esteban, que conserva de su original fábrica románica el ábside, parte de los muros y una preciosa galería porticada. El resto del edificio y la torre responden a una transformación posterior.
Pineda es un buen lugar para disfrutar de la nieve durante el invierno o de los paseos en
cualquier época del año. Un albergue, emplazado a los pies del pico Mencilla, frente a la empinada
pista de ski “Valle del Sol”, es un excelente centro de operaciones. Desde el mismo pueblo, un bello camino asciende entre frondosos bosques de hayas hasta “El Esteralbo”, un merendero con mesas y parrillas desde el que se contempla un vista espectacular del pueblo y del valle del Arlanzón. El camino continúa, ahora en forma de pista transitable por vehículos, hasta el Valle del Sol, desde donde puede emprenderse el empinado ascenso a pie hasta la Concha y el pico Mencilla. En la Sierra del Mencilla se puede disfrutar de uno de los bosques más ricos de toda la provincia de Burgos, integrado por abedules, acebos, robles y hayas, que dan cobijo a una abundante fauna salvaje.
De Pineda parte también una de las rutas para ascender al Pico San Millán, de 2.131 metros
de altitud. El recorrido desde aquí presenta menor dificultad que la ruta desde Santa Cruz del Valle Urbión y está indicado para todo tipo de senderistas.